Appleが次の10年に入ると、事態は手に負えなくなり始めました。1990年、Appleは2つの新しいMacintoshモデルを導入してラインナップをさらに拡大し、PCからMacintoshへとユーザーを引き付けようとしました。1つ目はMacintosh LCで、これは「低価格」の略です。このマシンは教育市場をターゲットにしていました。しかし、発売価格が2,500ドル（2024年には約5,900ドル）だったため、それほど手頃な価格ではありませんでした。一方、Macintosh Classicは、1,000ドル（2024年には約2,360ドル）を切る価格で販売された最初のMacintoshでした。このマシンは単にMacintosh Plusを再パッケージ化したバージョンでしたが、その価格帯を実現するために、Appleは新しいコンポーネントを採用しないことを選択しました。
1991年は、Appleにとって最も暗い時期の中でも最も輝かしい年の一つと言えるでしょう。1991年2月、AppleはMacintosh Portableをアップデートし、バックライト付きアクティブマトリックスディスプレイを搭載しました。これは、初代モデルにおける最大の不満点であったバックライトの不足を解消するためです。1991年10月には、ビジネスおよびグラフィックス市場をターゲットとしたMacintosh Quadraを発表しました。Quadra 700は、映画 『ジュラシック・パーク』 （1993年）に登場したことで有名です。
同時に、Appleは同社初の現代的なラップトップ3機種、PowerBook 100、140、170を発表しました。最下位機種の100は、前身機種であるMacintosh Portableと同じハードウェアを搭載しながらも、大幅に小型軽量化されていました。唯一の妥協点は、100がパッシブマトリックスディスプレイを搭載していたことです。100が上位機種よりも小さく見えたのは、AppleがSonyにPortableのハードウェアをベースに設計させたためです。最上位機種の170のみがアクティブマトリックスディスプレイを搭載していました。140と170はどちらも、後にPowerBook 100シリーズの後継モデルに引き継がれる工業デザインを採用していました。
1992年、AppleはPowerBookシリーズの2番目のラインナップとなる「PowerBook Duo」を発表しました。Duoのコンセプトは、持ち運びに便利なサブノートブックとして、外出先で作業する人に最適な設計を採用し、デスクにいるときはオプションのDuoドックにDuoを装着することで、拡張性を高めるためのI/Oが充実した完全なデスクトップ環境を構築できるというものでした。1993年、Appleは初のカラーディスプレイ搭載PowerBook、PowerBook 165cを発表しました。ただし、このモデルもパッシブマトリックスディスプレイを採用していました。しかし、Appleは後に180cという別のPowerBookモデルを発表しました。これは、より高性能なアクティブマトリックスカラーディスプレイを搭載した初のPowerBookでした。
デスクトップでは、LC、Quadra、Centris、そして他のMacintoshモデルのブランド変更であるPerformaシリーズといったモデルの追加により、Macintoshのラインナップはより複雑になりました。プロフェッショナル向けの他のMacintoshラインナップと差別化するため、Performaモデルにはコンシューマー向けソフトウェアがバンドルされ、コンシューマー向けに設計されました。同時に、Macintoshはパフォーマンスの面で他の競合他社に遅れをとっていました。そこで1994年、AppleはMacintoshモデルをMotorolaの68KプロセッサからApple-IBM-Motorola（AIM）アライアンスによって開発されたPowerPCプロセッサに移行し始めました。最初のPowerPCベースのMacintoshモデルは、Power Macintosh 6100/7100/8100でした。
1994年には、PowerBookのラインナップに大きな変化が訪れました。ステレオスピーカー、トラックパッド、そしてEthernetネットワークを初めて搭載したPowerBook 500シリーズの登場です。PowerBook 500シリーズのデザインは、100シリーズの箱型デザインから大きく逸脱し、曲線的なデザインとなりました。しかし、翌年、AppleがラップトップをPowerPCに移行したため、500シリーズは非常に短い寿命となりました。1991年から1996年にかけてのPowerbook 100シリーズのほとんどに68030プロセッサが搭載されていましたが、このプロセッサは他のPCラップトップと比べると時代遅れになり始めていました。そこでAppleは、PowerPCプロセッサを搭載した最初のラップトップとなるPowerBook 5300シリーズを発表しました。しかし、悪名高いバッテリー問題により、これらのモデルは大失敗に終わり、何度もリコールされることとなりました。 5300 と同じフォームファクタを持つ PowerBook 190 は、1996 年に製造中止となるまで 68K プロセッサを搭載した最後の Mac モデルとなった。
1996年、Appleは5300の大失敗から脱却しようと、ノートパソコンを探している一般ユーザーや学生にとって確かな選択肢となったPowerBook 1400シリーズを発表しました。1997年はAppleにとって重要な年となります。スティーブ・ジョブズがNeXTという自身の会社を設立し、Appleに復帰するからです。オリジナルのMacintoshオペレーティングシステムが時代遅れになりつつあったため、Appleは次世代Macオペレーティングシステムの基盤としてNeXTを買収しました。この年には、当時としては最速のノートパソコンであるPowerBook 3400とPowerBook G3も登場しました。また、1996年4月1日のApple設立20周年を記念して作られたTwentieth Anniversary Macintoshも忘れてはなりません。これは12.1インチのアクティブマトリックスディスプレイ、内蔵の垂直ディスクドライブ、画期的なステレオスピーカーを搭載した先進的なオールインワンデザインでした。ああ、この特別版コンピュータは7,499ドルから（2024年時点で約14,400ドル）と決して安くはなく、リムジンが自宅までコンピュータを届けてくれるコンシェルジュ配送サービスも含まれていたことをお伝えしましたか？ 信じられない話ですが、このマシンが時代を先取りしすぎてほとんど人が買わなかったのも無理はありません。実際に買った人もいましたが、Appleは後に値下げしました。人々は非常に憤慨したので、Appleは補償としてPowerBookを無料で提供しました。
年末までに、スティーブ・ジョブズはAppleが陥っていた大混乱の解決に着手しました。その中には、Macintoshクローン（Mac OSを搭載したサードパーティ製コンピュータ）の生産中止も含まれていました。DellのCEO、マイケル・デルは、もし自分がAppleのCEOだったらどうするかと聞かれ、「Appleを閉鎖して、株主に資金を還元する」と答えました。この決断がきっかけとなり、ジョブズはオンラインストア向けに改良されたジャストインタイム生産モデルを導入しました。これはAppleにとって、Apple製品の購入における最良のソリューションでした。これは、Appleの製品ロードマップの始まりに過ぎませんでした。
